《儒林外史》雖然一般歸類為長篇小說，但它的結(jié)構(gòu)卻不是現(xiàn)代意義上嚴(yán)格的長篇小說的結(jié)構(gòu)。全書中沒有貫穿始終的主要人物和故事框架，而是一個(gè)個(gè)相對獨(dú)立的故事的連環(huán)套；前面一個(gè)故事說完了，引出一些新的人物，這些新的人物便成為后一個(gè)故事中的主要角色。有的人物上場表現(xiàn)一番以后，就不再出現(xiàn)，有的人物還再次出現(xiàn)，但基本上只是陪襯性的了。這種特點(diǎn)，魯迅謂之“如集諸碎錦，合為帖子，雖非巨幅，而時(shí)見珍異”（《中國小說史略》）。但全書也不只是若干短篇的集合，它以明代為背景，揭露在封建專制下讀書人的精神墮落和與此相關(guān)的種種社會弊端，有一個(gè)非常明確的中心主題，也有大致清楚的時(shí)間線索。在情節(jié)上，也存在內(nèi)在的統(tǒng)一：第一回以王冕的故事喻示全書的主旨；第二至三十二回分寫各地和各種類型的儒林人物；第三十三回以后，隨著杜少卿從天長遷居南京，全書的中心便轉(zhuǎn)移到南京士林的活動，并以祭泰伯祠為主要事件（在剔除后人竄入的部分以后，上述面貌就很清楚）；最后以“市井四大奇人”收結(jié)全書，與第一回遙相呼應(yīng)。總體說來，這是一部短篇藝術(shù)與長篇藝術(shù)相結(jié)合的作品。

在封建時(shí)代，“士”是社會的中堅(jiān)階層。按照儒學(xué)本來的理想，士的職業(yè)雖然是“仕”，其人生的根本目標(biāo)卻應(yīng)該是求“道”（《論語》所謂“士志于道”），這也是士林人物引以為驕傲的。然而事實(shí)上，隨著專制政治的強(qiáng)化，讀書人越來越依附于國家政權(quán)，而失去其獨(dú)立思考的權(quán)利乃至能力，導(dǎo)致人格的奴化和委瑣。如何擺脫這種狀態(tài)，是晚明以來的文學(xué)十分關(guān)注的問題。

《儒林外史》首先對科舉大力抨擊。在第一回“楔子”中，就借王冕之口批評因有了科舉這一條“榮身之路”，使讀書人輕忽了“文行出處”──即傳統(tǒng)儒學(xué)要求于“士”的學(xué)問、品格和進(jìn)退之道。第二回進(jìn)入正文開始，又首先集中力量寫了周進(jìn)與范進(jìn)這兩個(gè)窮儒生的科場沉浮的經(jīng)歷，揭示科舉制度如何以一種巨大的力量引誘并摧殘著讀書人的心靈。他們原來都是在科舉中掙扎了幾十年尚未出頭的老“童生”，平日受盡別人的輕蔑和凌辱。而一旦中了舉成為縉紳階層的一員，“不是親的也來認(rèn)親，不相與的也來認(rèn)相與”，房子、田產(chǎn)、金銀、奴仆，也自有人送上來。在科舉這一門檻的兩邊，隔著貧與富、貴與賤、榮與辱。所以，難怪周進(jìn)在落魄中入貢院參觀時(shí)，會一頭撞在號板上昏死過去，被人救醒后又一間間號房痛哭過去，直到口吐鮮血；而范進(jìn)抱了一只老母雞在集市上賣，得知自己中了舉人，竟歡喜得發(fā)了瘋，幸虧他岳父胡屠父那一巴掌，才恢復(fù)了神智。讀書人──特別是那些出身貧寒的讀書人如何為科舉而癲狂的情狀，通過這兩個(gè)人物顯露得極其充分而又帶著一種慘厲的氣氛。

作為儒林群像的畫譜，《儒林外史》的鋒芒并不只是停留在科舉考試上。小說中所描寫的士林人物形形色色，除了周進(jìn)、范進(jìn)這一類型外，有張靜齋、嚴(yán)貢生那樣卑劣的鄉(xiāng)紳，有王太守、湯知縣那樣貪暴的官員，有王玉輝那樣被封建道德扭曲了人性的窮秀才，有馬二先生那樣對八股文津津樂道而完全失去對于美的感受力的迂儒，有一大群像景蘭江、趙雪齋之類面目各異而大抵是奔走于官紳富豪之門的斗方名士，也有像婁三公子、婁四公子及杜慎卿那樣的貴公子，喜歡弄些“禮賢下士”或自命風(fēng)雅的名堂，其實(shí)只是因?yàn)榛畹脽o聊……。這些人物并不能簡單地一概歸之為“反面角色”，但他們都從不同意義、不同程度上反映了在讀書人中普遍存在的極端空虛的精神狀況，從而反映出社會文化的萎靡狀態(tài)。他們熙熙攘攘奔走于塵世，然而他們的生命是無根蒂的。在這些人物中，像馬二先生好談文章而不識李清照，范進(jìn)當(dāng)了一省的學(xué)道而不知蘇軾為何人，反映出科舉對士林文化修養(yǎng)的破壞；像上至某“大學(xué)士太保公”借口“祖宗法度”以徇私，下至窮秀才王德、王仁標(biāo)榜“倫理綱�！倍�取利，則反映出士林人物在道義原則上的虛偽性�！度辶滞馐贰访枘〕鲞@種普遍性的社會景觀，從根本上揭示了封建制度對人材的摧毀和它自身因此而喪失生機(jī)。

《儒林外史》中也有一部分為作者所肯定所贊頌的人物，大致可以分為二類：一類是士林中為數(shù)不多的賢者，一類是市井小民（其中包括普通民眾和“市井奇人”）。而他們又有共同之處，即信守自身的人生原則，前者不為功名富貴所驅(qū)，后者與之絕緣。這一部分人物刻畫得不是很成功。書中的杜少卿有著作者自己的影子，他對當(dāng)時(shí)被定于一尊的朱熹的經(jīng)解表示大膽的懷疑，在南京游清涼山時(shí)，他一手?jǐn)y著妻子，一手拿著金杯，一邊走一邊大笑，使路旁游人都“不敢仰視”，他的身上帶有比較多的離經(jīng)叛道的味道。但這只是表現(xiàn)出一種生活態(tài)度，真正代表作者的社會理想的則是莊紹光、遲衡山、虞博士等“真儒”。在作者看來，他們身上表現(xiàn)出的原始儒學(xué)精神可以重建合理合情的社會價(jià)值。但這是一種觀念化的、缺乏真實(shí)生活基礎(chǔ)的愿望，因此他筆下的“真儒”們成了一種賢人政治的符號，性格顯得單調(diào)而蒼白。作為全書核心事件的祭祀泰伯祠的場面，也貌似肅穆莊重，實(shí)際是腐氣騰騰。寫普通市井人物如牛老爹、卜老爹等時(shí)，作者往往把下層社會的忠厚本分視為美德；而所謂“市井奇人”，其實(shí)是隱士情調(diào)的化身。這表明盡管作者觀察社會弊病的眼光冷峻而深刻，但對于如何糾正這些弊病，他實(shí)在有些茫然。由于對原始儒學(xué)精神的迷信，他難以從活生生的現(xiàn)實(shí)中找到社會變革的方向。

但同時(shí)應(yīng)該注意到，作者通過描寫的這一部分人物，也還是觸及了一個(gè)很有意義的問題，即：只有擺脫政治權(quán)力體制，人們才有可能保持自身的人格尊嚴(yán)。這些人物中也有寫得比較成功的，如傲然以“敗家子”面貌出現(xiàn)的杜少卿，表現(xiàn)了對社會公認(rèn)價(jià)值的蔑視和對自由生活的熱愛。另外有一個(gè)沈瓊枝也很引人注意，她是一個(gè)被鹽商騙娶為妾而只身逃至南京、企圖以自身的技藝謀食的奇女子，大膽潑辣，敢作敢為。這一形象，反映出隨著城市經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，女性開始有了一種掙脫其自古以來的依附性地位的微弱可能性。

《儒林外史》的出現(xiàn)，標(biāo)志了中國小說藝術(shù)的重大發(fā)展。

魯迅《中國小說史略》中曾這樣評價(jià)：

迨吳敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指擿時(shí)弊，機(jī)鋒所向，尤在士林；其文又戚而能諧，婉而多諷：于是說部中始有足稱諷刺之書。

又說：“是后亦鮮有以公心諷世之書如《儒林外史》者。”在這里魯迅強(qiáng)調(diào)了“公心”，即作者對于世事的譏諷，并非出于因個(gè)人遭遇而產(chǎn)生的對某些人物或?qū)ι鐣�的激憤，更無嘩眾取寵、聳人聽聞的用意，而是出于對社會的真切認(rèn)識，包含了一種憂患之心。

在把《儒林外史》稱為“諷刺杰作”時(shí)，特別要注意的是它的寫實(shí)性。以前的小說中，像《金瓶梅》也有諷刺的妙筆，某些不動聲色而入木三分的刻畫手段也為《儒林外史》所繼承，但從全書來看，它仍有不少夸張和漫畫式的成分。《儒林外史》則不同，它的諷刺，主要是通過選取合適的素材和準(zhǔn)確的、透入人物深層心理的刻畫來完成的。許多在日常生活中人們司空見慣、素來不以為有何不妥、有何深意可究的事情，經(jīng)過作者的提煉和描摹，有時(shí)加上稍稍的夸張，便清晰地透出了社會的荒謬與人心的偽妄；而當(dāng)人們讀這些故事的時(shí)候，卻又覺得它仍然是真實(shí)的生活寫照。臥閑草堂本第三回總評說：“慎毋讀《儒林外史》，讀竟乃覺日用酬酢之間無往而非《儒林外史》�！敝赋隽诵≌f以寫實(shí)為諷刺之根基所形成的警醒人心的力量。

吳敬梓的眼光是十分尖銳的，但他并不缺乏對社會中平凡人物的理解和同情。他筆下的人物固然有嚴(yán)貢生那樣十分卑劣粗俗、令人厭惡的角色，但這類人物只是現(xiàn)實(shí)生活里各色人物中的一小部分，作者并不是把他所諷刺的對象一味當(dāng)作所謂“丑類”來描繪。像嚴(yán)貢生的同胞兄弟嚴(yán)監(jiān)生，臨死時(shí)因見燈盞里點(diǎn)了兩根燈草，便伸著兩根指頭不肯斷氣，這一細(xì)節(jié)常被舉為諷刺吝嗇鬼的例子，但作者其實(shí)也寫到他為了把妾趙氏扶為正室，舍得大把大把地花銀子。兩相對照，顯得這位嚴(yán)監(jiān)生既可憐又可笑，卻也頗有人情味。又如馬二先生，迂腐古板中又有一種古道心腸。他差點(diǎn)上了洪憨仙的大當(dāng)，但在洪憨仙暴死后，卻拿出銀子來為他辦理后事。許多人物看起來很可笑的行為，說到底只是表現(xiàn)著平凡的人性的弱點(diǎn)。而作者在表現(xiàn)其尖銳的社會批判意識時(shí)，也很少把具體的個(gè)人行為僅僅歸諸其自身道德品格的原因，而能真實(shí)地寫出這些個(gè)人行為緣何而產(chǎn)生。像周進(jìn)在貢院中頭撞號板、嚎哭吐血的情節(jié)，單獨(dú)地看似乎非常愚蠢可笑，但是因?yàn)樵谶@之前書中描寫了周進(jìn)作為一個(gè)老“童生”所遭受的種種凌辱，讀者會覺得他的舉止是很自然的，甚至是令人悲憫和同情的。

還有像匡超人從一個(gè)純樸的農(nóng)家青年逐漸蛻變?yōu)橐粋�(gè)圓滑而無恥的文人的過程，更強(qiáng)烈地揭示了人是其命運(yùn)和環(huán)境的產(chǎn)物的事實(shí)。因而，作者通過這些人物形象所提出的社會批判就具有格外深刻的意義。

小說從傳奇性向非傳奇性發(fā)展，本質(zhì)上是一個(gè)逐漸深入人性真實(shí)的過程。因?yàn)橛�是在排除偶然因素的平淡而日�；�的生活中，愈是能反映出人物的真�?shí)面貌和深層心理�！度辶滞馐贰吩谶@方面的成就尤其值得贊賞。它的故事除了末尾寫“四大奇人”的部分，幾乎完全排除了傳奇色彩、幻想的或詩意的成分，以及激烈的戲劇化的矛盾沖突，成為平平實(shí)實(shí)的生活原貌的描述。這一特色，比同樣是寫實(shí)的《金瓶梅》、《紅樓夢》還要突出。而在這些平實(shí)的、每每是細(xì)瑣的敘述中，展現(xiàn)了作者異乎尋常的藝術(shù)功力。像馬二先生游西湖的一節(jié)，平淡得既沒有辭采也沒有情節(jié)可言，卻把人物的性格和心理寫到透徹?zé)o遺的程度。這位馬二先生對著眼下這“天下第一個(gè)真山真水的景致”全無會心，茫茫然一路大嚼過去，固然寫出一種迂儒本色，而作者寫他怎樣看女人，那更是微妙。第一次他是看見一船船前來燒香的鄉(xiāng)下婦女，從發(fā)型到衣著到臉部以至臉上的疤疥都細(xì)細(xì)“看了一遍”，卻“不在意里”。因?yàn)檫@些鄉(xiāng)下婦女對馬二先生而言并沒有吸引力，他的“看”只是對“女人”的一種不自覺的反應(yīng)，心中實(shí)無所動，所以看得那么放肆。第二次他又在湖邊看三個(gè)富貴人家的女客在船中換衣裳，一直看到她們帶著丫環(huán)緩步上岸，到了快要遇上的時(shí)候，卻“低著頭走了過去，不曾仰視”。這一回其實(shí)是有點(diǎn)“在意里”了，所以在舉止上反而有了自我節(jié)制。第三次寫到他在凈慈寺遇上成群逐隊(duì)的富貴人家的女客，但盡管他“腆著個(gè)肚子”，“只管在人窩里撞”，卻是“女人也不看他，他也不看女人”，彼此視若無物。因?yàn)樘�近的女人，古板而講究“君子”之行的馬二先生是不敢看的，所以他就把自己封閉得更嚴(yán)，成為一種麻木的狀態(tài)。但這“不看”的態(tài)度，畢竟還是因?yàn)楦杏X到了女人對他的心靈的觸激，所以不看也是一種“看”。就這樣，馬二先生在西湖邊經(jīng)受了女人引起的小小騷動，而平安地從“天理”與“人欲”之間穿行過去。淡化故有情節(jié)、從細(xì)瑣處見精神的寫作方法，在過去的小說如《金瓶梅》和“三言”、“二拍”的某些佳篇中雖也可以看到，但還從沒有寫得如此深入而微妙。

從上面的例子可以知道吳敬梓是怎樣洞察人心，善于理解人物的心理活動。但他并不以敘述者的身份對此進(jìn)行分析介紹，而喜歡純用白描手法，以人物自身的動作、對話來表現(xiàn)，筆鋒內(nèi)藏而涵蘊(yùn)深厚。這方面的例子還有不少，如第五回寫嚴(yán)監(jiān)生之妾趙氏在正室王氏病重時(shí)每夜焚香，哭求天地，表示自己愿代王氏死。到了王氏提出一旦自己死去她可以扶為正室時(shí)，“趙氏忙叫請爺進(jìn)來，把奶奶的話說了”，只一句，便寫透了趙氏的內(nèi)心。當(dāng)然，這也是她在卑賤的地位上的苦苦掙扎。

《儒林外史》的語言是一種高度純熟的白話文，寫得簡練、準(zhǔn)確、生動、傳神，極少有累贅的成分，也極少有程式化的套語。如第二回寫周進(jìn)的出場：

頭戴一頂舊氈帽，身穿元色綢舊直裰，那右邊袖子同后邊坐處都破了，腳下一雙舊大紅綢鞋，黑瘦面皮，花白胡子。

簡單的幾筆，就把一個(gè)窮老塾師的神情面目勾勒出來。像“舊氈帽”表明他還不是秀才，“右邊袖子”先破，表明他經(jīng)常伏案寫字，這些都是用筆極細(xì)的地方。而這種例子在小說中是隨處可見的。白話寫到如此精煉，已經(jīng)完全可以同歷史悠久的文言文媲美了。

《儒林外史》當(dāng)然也有一些不理想的地方。如果與稍后的《紅樓夢》相比，論結(jié)構(gòu)之宏大完整、人物之類型眾多，它都顯然不如《紅樓夢》。但《紅樓夢》還是有較多的“古典”氣息（如它的以神話為象征的哲理內(nèi)涵、詩詞歌賦的運(yùn)用，以及寶黛愛情故事的詩化成分等），《儒林外史》樸素、平實(shí)而深刻的藝術(shù)風(fēng)格，則更接近于現(xiàn)代小說。魯迅小說中一些簡潔的描寫和冷峻的筆調(diào)，可以看出與《儒林外史》的關(guān)系。就這一點(diǎn)而言，它在中國文學(xué)史上是有特殊地位的。